路程，距离新加坡港还有数百海里。舰上官兵都暗自祈祷此行顺利。
可黑夜的掩护终究短暂。次日上午九点，海面晨雾彻底散尽，海峡视野通透无遮挡，高空巡航的日军侦察机短时间内就锁定了运输编队。侦察机发回电报后，沿岸所有日军机场即刻进入战备状态，二十余架挂载航弹、鱼雷的攻击机、轰炸机紧急升空，快速完成战术合围，对毫无空中掩护的英军船队展开轮番空袭。
两艘护航驱逐舰第一时间拉响防空战备，一边开启烟幕掩护，一边让舰载高射炮、防空机枪全力开火，在空中织起密集的拦截火力网，同时指挥笨重的运输船紧急机动规避。但水面舰艇防空本就被动，仅凭舰载防空火力，根本扛不住日军战机多方向、多角度的轮番俯冲轰炸。日军战机不断变换进攻角度，超低空突防、投弹、扫射交替进行，不给英军任何调整阵型、喘息反击的机会。
体型庞大的运输船转向迟缓、机动性极差，根本无法规避密集的航弹与鱼雷。短短一小时，两艘满载救命物资的运输船先后被命中，船体炸开裂口、舱室起火、海水疯狂倒灌，相继沉没入海。海面漂浮着厚厚的燃油、破碎的船体残骸、散落的物资和挣扎落水的船员，场面惨烈悲壮。英军驱逐舰只能优先搜救落水幸存官兵，随后仓皇撤离危险海域。第一次夜间补给突围，最终物资全损、人员伤亡，宣告失败。
这次惨痛的实战失利，让英军精准摸透了日军的防守规律：夜间侦查存在明显漏洞，适合隐蔽突进；但天亮后空中侦查反应速度快、空地联动极其默契，对大型慢速舰船的拦截命中率近乎百分之百，运输船夜间突进、日间暴露的战术完全行不通。参谋部结合实战教训，立刻调整战术，淘汰笨重的运输船，改用高速驱逐舰轻装突进、精准输送补给，依托驱逐舰小巧灵活、航速超快、规避能力极强的优势，最大程度规避空袭风险。
四月二十八日，英军启动第二次补给突围行动。三艘精锐驱逐舰清空所有非必要载荷，在空余舱室规整摆放粮食、药品、轻型弹药等刚需物资，轻装出击。本次编队摒弃低速潜行的保守打法，全程高速破浪突进，以最快速度穿越危险海域，压缩暴露在日军空袭范围内的时间，降低被锁定打击的概率。
航行途中，编队被日军侦察机发现，敌方快速呼叫攻击机编队升空追击。面对来袭战机，三艘驱逐舰立刻分散阵型、高速变向、穿插机动，凭借极致的航速和灵活的走位，躲开了俯冲轰炸与低空扫射，借着夜色成功摆脱追击，硬生生冲破日军封锁网，顺利驶入
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