守张辽进攻刘备，曹操虽派夏侯惇援救，但被击败。九月，沛城被攻破，刘备妻小再次被掳，刘备单身逃走。十月，刘备在梁国国界中与曹操相遇，于是与曹操联合进攻吕布。吕布被擒后，刘备以吕布事丁原、董卓之事，劝曹操杀死吕布。[251] 曹操收臧霸后，曾让刘备去叫臧霸送上徐翕、毛晖（二人在兖州之乱时背叛曹操）的首级，臧霸不愿行此事，也请刘备向曹操解释。[252] 其后刘备与曹操回到许都，被封为左将军。曹操厚待刘备，与他出则同舆，坐则同席。[13] [14]
建安四年（199年），车骑将军董承受衣带诏，与刘备及偏将军王子服、长水校尉种辑、议郎吴硕谋诛曹操。尚未行动，曹操对刘备说：“当今天下可称英雄的，只有你和我。袁本初那些人，不足挂齿。”刘备正在吃饭，听到这话暗吃一惊，不觉将筷子掉在地上。恰巧天上打了个响雷，刘备借机对曹操说：“圣人说，迅雷风烈必变。这话真不错，一个响雷，竟使我惊成这样！”[15] [108] [160] [161]
袁术欲从下邳北上投靠袁绍，曹操令刘备督朱灵、路招出征，前往下邳截击袁术。夜间，刘备立即东行，程昱、郭嘉再次劝曹操，曹操于是派人去追刘备，但已追不上。袁术无法通过下邳，很快就病死了。[118] [160] [170]
刘备到下邳，朱灵等人返回。刘备于是杀死徐州刺史车胄，留关羽守下邳，自己回到小沛。昌豨起兵反曹操，徐州众多郡县也响应刘备，刘备的军队到达数万人，又派孙乾北上联合袁绍，袁绍派遣骑兵佐助刘备。曹操令刘岱、王忠率军攻击刘备，但不能取胜。刘备对刘岱等人说：“让你们前来，奈何不了我，若曹公亲自来，结果尚未可知。”[118] [159] [173] [175] [189]
建安五年（200年）正月，衣带诏事发，董承等人被杀。当时曹操军在官渡，曹操认为刘备是人杰，不击必为后患，因此力排众议亲自率军东征刘备，刘备败绩，部将夏侯博被擒，刘备的妻小也被曹军抓住。曹操又进攻下邳，擒获关羽。[16] [253] 《魏书》记载，起初刘备认为曹操要应付大敌，无暇东征，而候骑卒至，说曹操亲自来。刘备大惊，但依旧不信，亲自率数十骑出去查看，见到曹操麾旌，便弃众而走。[254] 刘备逃往青州，曾被刘备举荐为茂才的青州刺史袁谭率领军队迎接刘备。刘备随袁谭到平原，袁谭派人告诉袁绍，袁绍遣将道路奉迎，亲自离开邺城二百里与刘备相见
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