待到唐寅之父时，唐家靠着唐父经营一间酒馆为生。
不过就算如此，好歹也算得上是温饱无忧，甚至唐父还一力供应其读书识文，唐寅也不负其父所望，十六岁便高中苏州府府试第一，然则命运多舛，就在其二十四岁这一年，唐伯虎之父去世，随后一两年之间，母亲、妻子、儿子，妹妹尽皆离世，却是令唐伯虎遭受极大的打击。后来更是受官场科考案牵连下狱，后被贬为小吏，虽有才华，却自此一生落魄，浪荡江南各地，靠卖画为生。
本来没有什么意外的话，唐伯虎几年之后就会被宁王给强请入宁王府，试图让唐伯虎为其所用，唐伯虎窥破宁王之野心，不得不装疯卖傻方才逃过一劫，果不其然，没有多久，宁王造反，为王阳明轻松扑灭。
却是不曾想一生几乎没有踏足北地的唐伯虎竟然会出现在京城之中，不过楚毅倒也没有多想，不说这一方世界并非是完全的历史世界，加上又有他扇动翅膀，出现一些变化倒也不奇怪。
打量着唐伯虎，楚毅缓缓道：“本督楚毅！”
唐伯虎微微一愣，口中呢喃：“楚毅，楚毅……”
猛然之间，唐伯虎张大了嘴巴，震惊无比的看着楚毅，颤声道：“司礼监总管，御马监总管，提督东厂，楚毅楚总管？”
楚毅颔首道：“正是楚某！”
身子微微一晃，楚毅之大名，唐伯虎辗转江南各地，又如何不清楚，那简直就是如雷贯耳，也正是因为楚毅在江南大杀特杀一场，唐伯虎方才生出前往京师而来的念头来。
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