巾军，又跟随曹操攻打袁术，征讨徐州。
兴平元年，乘曹操攻打徐州之际，留守兖州的张邈、陈宫等反叛，迎接吕布入主兖州，曹操派李乾回到乘氏，安抚各县百姓。吕布的别驾薛兰、治中李封招降李乾，劝其反叛，李乾不听从，于是他们把李乾杀害。曹操派李乾的儿子李整带领李乾的部队，和其他将领攻打薛兰、李封。薛兰、李封被打败，李整因为跟随平定兖州的各县有功，升迁为青州刺史。李整死后，李典任颍阴县县令，担任中郎将，统领李整的部队，曹操觉得李典是个可造之材，让他试着管理百姓，升迁他为离狐太守。
建安五年，曹操和袁绍在官渡两军对抗，李典带领家族的人以及所辖部队运输粮食布匹供应军需。袁绍被打败以后，曹操任命李典为裨将军，在安民一带屯兵驻扎。
后来曹操在黎阳攻打袁谭、袁尚，派遣李典与程昱等将领用船运输军粮。赶上袁尚派魏郡太守高蕃带领部队驻扎在河上，断绝了水道，曹操下令李典、程昱说：“如果船过不去，就走陆路。”李典与各将领商议说：“高蕃的部队缺少兵甲只是依仗水势，士兵有轻敌的心思，攻打他们一定能够取胜。在军队可以不听圣旨；只要是有利于国家的事，自己做主也可以，应该立即攻打。”程昱也这样认为。于是向北渡过黄河，攻打高蕃，取得大胜，水路终于畅通。建安七年，刘表派刘备向北进攻叶县，曹操调动大将夏侯惇、于禁、李典抵抗刘备，刘备将阵线后撤至博望与曹军对峙。一天早晨烧掉营地撤退了，夏侯惇率领部队追击刘备，李典说：“敌人无故撤退，怀疑肯定有埋伏。南边的道路狭窄，草木又浓密，不能追击。”夏侯惇不采纳他的意见，和于禁一同带兵去追击，李典留守。结果夏侯惇等人果然中了刘备军的埋伏，战况对他们不利，李典带兵去救援，刘备望见夏侯惇的救兵到了，于是撤退了。
建安九年，跟随曹操围攻邺城，邺城平定以后，会同乐进在壶关围攻高干，在长广攻打管承，都取得胜利。升迁为捕虏将军，封为都亭侯。李典的族人部下三千多户，居住在乘氏，李典自愿请求迁徙封地到魏郡。曹操笑着说：“你想效仿耿纯吗？”李典谢罪说：“我性格懦弱功劳微薄，但是封赏的爵位太大，确实应该全家族的人都一起效力；另外天下还没有平定，应该迁徙到魏郡之郊，来防御四方变乱，并不是效仿耿纯。”于是迁徙部下族人一万三千多口到邺县。曹操赞扬他，加封为破虏将军。
建安二十年，李典与张辽、乐进在合肥驻扎，孙权指挥大军围攻合肥，张辽打算
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